В тази книга отново срещаме философа, който изучава древногръцката философия редом с адлерианската психология, и младежа с песимистична нагласа към живота.
В Смелостта да не те харесват младият мъж разпитваше философа за истинския смисъл на твърдението, основано на идеите на Адлер, че "хората могат да се променят. Нещо повече - те могат да намерят щастието".
Действието в Смелостта да бъдем щастливи се развива три години по-късно. Младежът, който е станал учител с намерението да приложи на практика идеите на Адлер, отново отива при философа с редица въпроси и съмнения.
Как трябва да следваме пътя към щастието? Може ли философията на Адлер, която звучи като чист идеализъм, да бъде приложена на практика? И кой е най-големият житейски избор, до който е достигнал Адлер?